CAS No. 76-05-1 農薬中間体用トリフルオロ酢酸

CAS No. 76-05-1 農薬中間体用トリフルオロ酢酸

トリフルオロ酢酸 (TFA) は、化学式 CF3CO2H を持つ有機フッ素化合物です。アセチル基の水素原子の3つすべてがフッ素原子に置き換えられた酢酸の構造類似体であり、無色の液体で酢のような臭いがあります.

TFA は酢酸より強い酸であり、約 34,000 倍高い酸イオン化定数 Ka を持ちます。これは、非常に電気陰性度の高いフッ素原子とその結果としてのトリフルオロメチル基の電子求引性が酸素-水素結合を弱めているためです (より大きな酸度) 陰イオン共役塩基を安定化します。TFA は、さまざまな目的で有機化学で広く使用されています。

TFA は、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ過酢酸、2,2,2-トリフルオロエタノールなど、他の多くのフッ素化化合物の前駆体です。揮発性、有機溶媒への溶解性、および酸としての強さなどの便利な特性の組み合わせにより、有機合成で使用される試薬です。また、TFA は硫酸よりも酸化性が低く、他の多くの酸よりも無水の形で容易に入手できます。TFA は水と共沸混合物を形成します (bp 105 °C)。

TFA は、Fmoc ペプチド合成で t-ブチル由来の側鎖保護基を除去するための強酸として一般的に使用され、他の有機合成では t-ブトキシカルボニル保護基を除去するために使用されます。

低濃度の TFA は、有機化合物、特にペプチドや低分子タンパク質の液体クロマトグラフィー (HPLC) のイオンペア試薬として使用されます。TFA は、NMR 分光法 (酸に安定な材料用) 用の汎用溶媒です。また、質量分析のキャリブラントとしても使用されます。

TFA は、トリフルオロ酢酸塩を生成するために使用されます。